本雅明經歷二十世紀兩次世界大戰，面對種種衝突矛盾的現代文化狀態，而寧願處在沒有立即解決困境的懸宕之中，並且持續思考與書寫。他面對的是無限擴散的資本主義社會、急速的現代化過程、逐漸消失中的傳統、反猶主義、法西斯主義與猶太復國主義等等；這些時代的衝激並沒有讓他轉而選擇任何輕易的解決方案或是政治立場。 

    本雅明時常被稱為「左翼馬克斯主義文人」，採取左翼路線並批判資本主義社會所引發的現代病症，但是同時卻對超現實主義、攝影藝術、實驗電影有強烈興趣。宣示新科技媒材可以呈現現代震驚經驗的感知模式，但同時卻也流露出他對於說故事的人、煉金術士、巫師以及歷史時空交織的「氣息靈光」(aura)的眷戀。

    其實他的複雜性絕非他早期馬克斯思想濃厚時代的文字可以涵蓋。再加上他複雜的文體風格與思想脈絡以及他的猶太神祕主義色彩，以致本雅明很難輕易被系統化歸類。他與法蘭克福學派走得很近，可是他從來不願意加入共產黨，他的文字在當年也因政治立場與行文風格而被阿多諾與霍克海默大量刪改甚至不容許出版。他寫哲學、美學、電影與文學評論，也談論音樂、收音機、兒童文學、玩具、米老鼠、出版工業、色情刊物等大眾文化。

    本雅明扛著德國猶太人的存在矛盾，面對著血污與恐怖而作的持續書寫，便累積成為記錄二十世紀人類文明共同體驗的龐大拼圖。