本問題之主要爭點在於 : 被告是否為避免受不利益(付第二個100元), 而以不正當行為阻其條件成就(打贏第一場官司)?由何人負舉證責任?
(1)" 阻其條件成就 ", 必須有阻其條件成就之故意行為, 始足當之, 提問者既已明指二毛係 " 故意 " 不去打第一場官司, 則有故意應屬無疑.
(2)" 不正當行為 ", 包括不作為在內, 依提問情形, 必須二毛有所行為, 始能使條件有成就可能, 任意不作為, 仍係不正當消極行為.
(3)就舉證責任分配而言, 原告係主張被告 "消極"不作為, 不負舉證之責; 若被告抗辯有積極之作為, 由主張積極事實之被告負責.
綜上, 二毛如無法證明自己非故意不去打第一場官司, 即屬以不正當行為阻其條件成就, 依民法第101條第1項, " 視為 "條件已成就, 二毛應受敗訴之判決, 換言之, 雖然二毛現實上還沒有打贏第一場官司, 但在法律上當作他已經打贏過了, 所以二毛應付錢.
法官是人不是神, 斷案亦僅能憑證據, 依通常情形, 舉證之所在, 敗訴之所在, 本問題二毛敗訴機率較高, 如上所述, 此時因為在法律上當作二毛已經打贏過第一場官司了, 所以不會有所謂二毛又沒有打贏第一場官司, 卻仍要付錢的問題.
再者, 我國實務向來主張既判力惟判決主文始能有之, 本問題原告勝訴判決, 其主文必為 " 被告應給付原告100元 ", 則依既判力, 二毛亦不能再爭執有沒有必要付這100元.
反之, 若二毛可以證明自己非故意不去打第一場官司, 則二毛會勝訴, 此時判決主文則為 " 原告之訴駁回 ", 則依既判力, 原告僅在此訴訟中不得向被告請求給付, 而非原告永遠都不能再向被告請求. 而既然二毛打贏了第一場官司, 則原本的停止條件即已成就, 大毛即可依約請求二毛付錢.
判決勝訴的人在法律上通常是" 對的 "(仍有誤判可能), 只是現實中未必. 比如明明有欠錢, 可能因為對造怠於舉證而勝訴; 明明有殺人, 卻因檢警蒐證不足而無罪開釋. 此為法律先天功能上的限制, 但比起其他社會規範作用(如:道德, 文化, 風俗, 宗教....), 還是有較高的正確性及可信賴度.

知識+看到的

老師: 如果我贏了這場官司, 則依照的法官判決,學生必須付學費給我.
如果我輸了這場官司, 則換句話說等於我的學生贏了他的第一場官司,
那麼依照契約, 他打贏了第一場官司, 就必須付學費給我. 我若不是贏就是輸,
所以, 無論什麼情況我的學生都要付學費給我.

學生: 如果我贏了這場官司, 則依照法官的判決, 我不需要付學費.
如果我輸了這場官司, 則依照契約, 在我還沒贏過任何官司之前,
都還不需要付學費. 而我若不是贏就是輸, 所以, 無論什麼情況我都不需要
付學費.

看樣子，似乎兩人都有理呢？答案似乎很難決定呢！

學生的意思是：如果他今天贏了，法律讓他暫且免付。如果今天他輸了，

因為他第一場官司打輸了，所以還是可以暫時不繳學費．．．

至於我認為學生的觀點是正確的。