這樣的家庭背景,帶給啟斯很不一樣的人生。在啟斯的職場生涯中,他曾擔任德勤顧問公司(Deloitte Consulting)行銷長、喜達屋國際酒店集團(Starwood Hotels and Resorts)行銷長及雅亞媒體行銷公司(YaYa Media )執行長,後來他則創辦法拉利綠訊行銷諮詢顧問公司(Ferrazzi Greenlight)並身兼執行長。透過「大方無私」的人脈經營法則,讓啟斯擁有成功的職場經驗,並且提攜後輩邁向成功。
然而,成功的背後卻也有失敗的經驗作為墊腳石。當啟斯大二時,與同學一起競選紐哈芬市議員,但卻敗北。然而,這次的競選卻引起共和黨的小威廉‧巴克利(William F. Buckley Jr.)的關注,於是他們兩人見了面,有了愉快的交談。會談過程中,啟斯以為自己可以擔任某個基金會的新主席,贊助者就是巴克利。很不幸,事後巴克利完全不記得跟啟斯達成過任何協議,因此啟斯的聲譽一夕間掃地破產。啟斯學到:「自大是一種病,它會讓你忘記真正的朋友,以及他們何以如此重要。」